Chicago ima dolgoletno tradicio jazz glasbe ter je povezan s spominom na zloglasnega mafijca Al Capona, ki je v dvajsetih letih dvajsetega stoletja nadziral mesto. Trenutno je Chicago središče poslovnega sveta in spada med deset vodečih svetovnih finančnih središč. Nebotičniki mesta povezani z okrašeno arhitekturo in modernostjo ustvarja svojevrstni pogled na pozidano nebo, hkrati pa daje vzdušje temu večkultunemu mestu izvrstna hrana.
Mesto ima veliko restavracij s hrano iz najrazličnejših delov sveta, vključno s pravimi mehiškimi vasicami, kot je Pilsen na 18. in La Villita na 26. ulici; portorikanska enklava Paseo Boricua v soseski Humboldt Park; Grško mesto na južnem Halstedu; Mala Italija na ulici Taylor; Chinatown v južnem delu; Poljski sejem pri postaji Belmont-Central; Mali Seul na aveniji Lawrence ter cel kupvietnamskih ali južnoazijskih (indijskih in pakistanskioh) restavracij na aveniji Devon.
Chicago ima enega izmed najgostejših vozlov potniškega železniškega prometa v ZDA. Je tudi izhodišče mnogim medmestnim železniškim povezavam proti New Yorku, Seattlu, Portlandu, New Orleansu, San Franciscu, Los Angelesu, San Santoniu in Washingtonu. Tukaj pa se začenja tudi večina krajših povezav pozveznih državah Illinois in Milwaukee proti Indianapolisu, St. Louisu in Detroitu.
Chicago ponuja veliko možnosti kolesarjem, saj ima preko 10.000 kolesarnic, 170 milj označenih kolesarskih poti in sodobno centralno kolesarsko postajo Millennium Park.
Chicago pa ima tudi dva mednarodna letališča Midway International Airport in drugo najprometnejše letališče na svetu O'Hare International Airport.
Nikakor pa ne smete zapustiti mesta, preden ne poskusite po vsej ZDA znane deep-dish pizze, ki izvira iz Pizzerie Uno ob reki v severnem delu mesta.